Rafael pintó la Virgen del Jilguero durante su período florentino, entre 1505 y 1506, y Giorgio Vasari registró posteriormente que fue encargada para celebrar el matrimonio de Lorenzo Nasi con Sandra di Matteo Canigiani. Ejecutada en óleo sobre madera a 107 por 77 centímetros, la pintura dispone tres figuras —la Virgen María, el niño Jesús y el joven Juan Bautista— en una armoniosa composición piramidal que ejemplifica los ideales de la pintura del Alto Renacimiento. El niño Jesús se inclina hacia un pequeño jilguero sostenido por Juan, un ave cargada de significado simbólico: según la leyenda, el jilguero adquirió su mancha roja de una gota de sangre de Cristo durante la Pasión, convirtiendo la tierna escena en un silencioso presagio de la Crucifixión.\n\nLa historia de la pintura es la de una notable supervivencia. En 1548, un corrimiento de tierras destruyó la casa de la familia Nasi y el panel se rompió en diecisiete piezas. Notablemente, fue ensamblada de nuevo y continuó siendo venerada durante siglos. Tras una minuciosa restauración de diez años completada en 2008, la obra regresó a su hogar permanente en la Sala 66 de la Galería Uffizi de Florencia, donde su luminoso fondo paisajístico y sus figuras suavemente modeladas pueden apreciarse en todo su esplendor restaurado.